Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 1, 23 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder.
Som jeg sidder og skriver dette på overgangen mellem efterår og vinter, kan jeg se ud i haven og se en masse grønt. Ud over græsset er der rhododendron, ædelcypres, taks, kristtorn, liguster, lyng og i køkkenhaven er der grønkål. Der er også bunddækkeplanterne liden singrøn (Vinca minor) og hasselurt (Asarum europaeum). I tilgift til de stedsegrønne planter er der også de planter, som på grund af den milde november ikke er visnet ned endnu, som for eksempel den allestedsnærværende skvalderkål under hækkene.
Navnet vintergrøn dækker over en underfamilie og en slægt. Vintergrøn (Pyroloideae) er en underfamilie i lyngfamilien (Ericaceae) med fire slægter, der alle er forekommende i Danmark. Den talrigeste slægt hedder også vintergrøn (Pyrola) eller sommerkonval. Liden singrøn kaldes også (fejlagtigt) vintergrøn, selvom den tilhører en helt anden familie (singrønfamilien, Apocynaceae). Derudover bruges betegnelsen vintergrøn synonymt med stedsegrøn.
Emnet for denne artikel er dog ikke nogen af disse planter, men vintergrøntolie som, navnet til trods, ikke udvindes af en plante i vintergrøn-underfamilien. Vintergrønolie/vintergrøntolie (begge stavemåder ses anvendt, for eksempel i lex.dk) er trivialnavnet for methyl(salicylat) (methyl(2-hydroxybenzoat), figur 1) [1]. Navnet vintergrøntolie stammer fra engelsk (wintergreen oil), da olien traditionelt har været udvundet ved vanddampdestillation af bladene fra nedliggende bjergte (Gaultheria procumbens, figur 2), en nordamerikansk plante med mange navne [2], hvoraf et af dem er American wintergreen. Vintergrøntolie har også været udvundet fra barken af sukkerbirk (Betula lenta), men i dag fremstilles methyl(salicylat) primært syntetisk. Ret beset er vintergrøntolie altså ikke det samme som methyl(salicylat), da olien også indeholder mindre mængder af andre stoffer afhængigt af oprindelsen. Vintergrøntolie har da også sit eget CAS-nummer (68917-75-9 – methyl(salicylat) har 119-36-8) og er defineret i den amerikanske kemikaliefortegnelse (TSCA) som ”Extractives and their physically modified derivatives. Gaultheria procumbens, Ericacenae or Betula lenta, Betulaceae”.
Vintergrøntolie bliver beskrevet som havende en mynteagtig smag og anvendes traditionelt som smagstilsætning til tyggegummi og mintpastiller. Til trods for den mynteagtige smag er methyl(salicylat) dog ikke at finde i æteriske olier fra mynter, hvor stoffer som menthol (5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol), menthon (5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-on), menthyl(acetat) (5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl(acetat)) og carvon (2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-on) dominerer afhængig af myntearten.
I 2021 fik methyl(salicylat) en harmoniseret klassificering i EU som reproduktionstoksisk, da stoffet er under mistanke for at skade det ufødte barn [3]. Så er man gravid, er det nok værd at tjekke sine mintpastiller og sit tyggegummi, om mintsmagen stammer fra vintergrøntolie/methyl(salicylat) eller en mynteart (alternativt et af smagsstofferne fra mynte).
Alan Mortensen, Nomenklaturudvalget
Referencer
1. Kemisk forenings nomenklaturudvalg anbefaler brug af parentens rundt om syredelen i esternavne for at undgå forvekslinger som i tilfældet med phenylacetat (anionen) versus phenyl(acetat) (eddikesyrephenylester).
2. https://en.wikipedia.org/wiki/Gaultheria_procumbens.
3. Off. J. Eur. Union L 188, 27-43 (2021).